اولین حضور عمومی دوست من روپرت وبستر در سن 12 سالگی به عنوان یک پسر بور زیبا و خجالتی در فیلم لیندسی اندرسون در سال 1968 بود ، طنزی گزنده در مورد اینکه چگونه مدارس دولتی می تواند مردان خطرناک را پرورش دهد. در واقع ، روپرت ، که در سن 65 سالگی ، به علت سلولیت و بیماری قلبی درگذشت ، جوانمردترین و مهربان ترین مردان بود.

وی فرزند بازیگر سخت کوش و موفق هدر چسن و جان وبستر ، کارمند دولت بود. روپرت در لندن متولد شد و در مدرسه جامع هالند پارك تحصیل كرد ، استعداد اولیه هنر را از خود نشان داد (و بعداً برای تحصیل در هنرهای زیبا در مدرسه هنر راسكین در آكسفورد). اگر گیتار در سن 15 سالگی ظاهر انفجاری در زندگی او ایجاد نمی کرد ، ممکن بود تبدیل به یک هنرمند شود. او خیلی زود مهارت پیدا کرد و در آن سال با دوستانش در گروههای راک شروع به نواختن کرد.

در سال 1977 ، وی به عنوان بخشی از دوره تحصیلات خود به بوستون رفت تا یک سال در کالج هنر و طراحی ماساچوست تحصیل کند. در آنجا با تینا ویمن آشنا شد ، که بعداً همان سال در لندن با او ازدواج کرد. آنها برای زندگی به بوستون بازگشتند ، جایی که روپرت به عنوان مدیر یک فست فود در سالن Faneuil کار می کرد ، در همان زمان به عنوان یک گیتاریست اصلی جذاب و خوش چهره در صحنه بوستون شناخته شد. او با چندین گروه موفق بوستون از جمله Siren و Willie Loco Alexander بازی کرد. ازدواج او با تینا به طلاق انجامید و در سال 1990 به لندن بازگشت.

عشق او به گیتار هرگز کم نشد و در طول زندگی خود ، یک مجموعه قابل توجه را جمع کرد ، به خصوص از زمان زندگی در بوستون. او گیتارهای خود را در سال 1994 از آنجا برگرداند ، سه بار را به عنوان چمدان دستی حمل کرد و 22 مورد دیگر را حمل کرد ، از جمله چندین گیبسون لس پالز و Firebirds.

در لندن ، او گروه بلوز لندن (بعداً به بلوز خیابانی لندن معروف شد) را با کریس پرسلی و نیک افرگراو تشکیل داد و همچنین با آلاستیر موری در Fletchers ، Wylie Coyote و Guitar Fever همبازی شد و همچنین در بسیاری از بلوزها منظم بود. جلسات مربا از جمله مسافرخانه تون در اکتون. وی که در جنوب غربی لندن زندگی می کرد ، به بسیاری از جوانان ، به طور خصوصی و از طریق کلاسهای Kew Young Musicians ، به بسیاری از جوانان گیتار آموزش داد و با اجرای کنسرت سالانه برای بسیاری از دانشجویانش ، آنها را به نواختن و اجرا تشویق کرد.

در طول زندگی خود ، روپرت با دوره های ناتوان کننده بیماری دو قطبی رنج می برد ، اما به طور متناوب دارای دوره های شادی و ثبات بود ، هرگز بیشتر از زمانی که با شریک خود ، شارلوت ، در سال 1996 ملاقات کرد و در سال 1998 پدر شد به اما. او به هر دوی آنها و همه خانواده اش که مخصوصاً امسال و کریسمس و سال نو دلش برای او تنگ خواهند شد ، فداکار بود ، زمانی که او همیشه آوازهای خانوادگی را رهبری می کرد ، به آنها اجازه می داد بسیاری از آهنگهایی را که خیلی دوست داشت با او لذت ببرند.

از او شارلوت و اما باقی مانده است.