اولین حضور عمومی دوست من روپرت وبستر در سن 12 سالگی به عنوان یک پسر بور زیبا و خجالتی در فیلم لیندسی اندرسون در سال 1968 بود ، طنزی گزنده در مورد اینکه چگونه مدارس دولتی می تواند مردان خطرناک را پرورش دهد. در واقع ، روپرت ، که در سن 65 سالگی ، به علت سلولیت و بیماری قلبی درگذشت ، جوانمردترین و مهربان ترین مردان بود.
وی فرزند بازیگر سخت کوش و موفق هدر چسن و جان وبستر ، کارمند دولت بود. روپرت در لندن متولد شد و در مدرسه جامع هالند پارك تحصیل كرد ، استعداد اولیه هنر را از خود نشان داد (و بعداً برای تحصیل در هنرهای زیبا در مدرسه هنر راسكین در آكسفورد)...